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1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇,又名1,3-二巯基丙烷,化学式 C 3 H 8 S 2 {displaystyle {ce {C3H8S2}}} ,是一种有机化合物,硫醇的一种。常温下是无色的液体,有一种令人不愉快的气味。微溶于水。于有机合成中是有用的试剂,可以保护醛和酮。

1,3-丙二硫醇可以与醛、酮反应,可逆地生成1,3-二噻烷,因此它可以保护醛酮。上保护基时,醛酮在酸催化剂(如三氟化硼)存在下与1,3-丙二硫醇作用即可,通常使用路易斯酸而不是质子酸。去除保护基时,除了可以用二价汞离子,也可以在碱性条件下使用碘将保护基脱除。如果使用雷尼镍,则会还原成亚甲基。

1,3-丙二硫醇能够参与科里-泽巴赫反应,将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子,1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用,产生一个亲核的碳,再与亲电试剂(如卤代烷、环氧化合物、酮、酰卤等)反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。此物可透过氧化汞等试剂水解,得到酮。

这反应体现出极性转换。

1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应,产生螯合环。例如,它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁,反应式如下:

Fe 3 ( CO ) 12 + C 3 H 6 ( SH ) 2 Fe 2 ( S 2 C 3 H 6 ) ( CO ) 6 + H 2 + Fe ( CO ) 5 + CO {displaystyle {ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 - Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}

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